后来，因为政治抱负得不到施展，他干脆辞官回乡，努力提高自己的书画技艺。
期间，他专心研究学习前人的书画经验，并自发组织坊间的书画爱好者，和当地的文人墨客、书法爱好者一起，研讨书法的博大精深。
他还大量临摹王羲之、颜真卿等书法大家的名作，从中获得创作灵感，开创自己的书法之美。有了日积月累的临摹创作经验，他的书法技艺日渐精湛。
而《临圣教序》，历经褚遂良和王羲之两位大师的版本之后，董其昌书写的这一版本，也深得后人的喜爱。
譬如，康熙皇帝曾经大赞董其昌的《临圣教序》有本色之美。
在清朝，康熙皇帝和乾隆皇帝，特别推崇董其昌的书法，闲暇之余进行大量的描摹。
除此之外，董其昌提出的“南北宗”论，成为文人画的创作指导核心，对后世的书画发展影响颇深。
在书法方面，他所着的《白居易琵琶行》、《金沙帖》等，流传于世；他所绘的《昼锦堂图》、《疏林远岫图》等，仍被珍藏于各博物馆。
董其昌去世后，后人常去董其昌墓、董其昌故居，瞻仰这位书画大师。
………………
董其昌以书画闻名于世，是一个以艺术成就卓立于华夏文化史上的巅峰人物。
然而有人说，画笔如椽的董其昌，始终未能画好他自己。
惟妙惟肖，绝非高层次的画家所追求的目标；栩栩传神，才是艺术家为之奋斗的最高要求。
人都有两面，如果只画其光鲜的一面，而回避其阴暗的一面，那只不过是月份牌的美人像；如果只画其阴暗的一面，而抹煞其光鲜的一面，那就只能说是漫画。
有人认为，当下知道董其昌字画者很多，知道此人其实挺糟糕者很少。有史以来，华夏文人最两面性者，莫过于他。
明代后期，万历、泰昌、天启、崇祯诸朝，始终贯穿着阉宦及其附庸官僚控制朝政，与东林党人反控制的激烈斗争，有时甚至是相当血腥的厮杀。
而且，自视为清流的东林党人，不仅与阉宦势不两立，甚至与非清流的文人也是形同水火。
一方面，董其昌得维持道德文章的面孔，得保证艺术巅峰的地位，得拥有学问人品的清誉，得受到知识阶层的认可。